I (30), Who Works for a Black Company and Died While Regretting My Gloomy Life, Started Over From High School!

I (30), Who Works for a Black Company and Died While Regretting My Gloomy Life, Started Over From High School! là một câu chuyện hài hước và lãng mạn xoay quanh nhân vật chính, một người đàn ông 30 tuổi đã qua đời trong sự hối tiếc về cuộc sống buồn tẻ và mờ nhạt. Khi tỉnh dậy, anh ta trở về tuổi học trò và được cơ hội làm lại cuộc đời. Trở về thời học trung học, anh ta mang theo những kinh nghiệm và sức mạnh từ công việc vất vả ở công ty đen, quyết tâm tận hưởng tuổi trẻ và theo đuổi cô gái mà anh từng thích hồi đó.

Trong chương đầu, nhân vật chính bất ngờ nhận được lời tỏ tình từ Sakai, khiến anh ta bối rối và hoang mang. Tuy nhiên, sau đó Sakai và nhóm bạn của cô tiết lộ rằng đó chỉ là trò đùa. Anh ta nhận ra rằng mình đã trở thành mục tiêu chế giễu của những học sinh thuộc nhóm quyền lực trong lớp, những người cảm thấy bất an khi thấy anh ta trở nên hoạt bát và chăm chỉ hơn. Trong khi đó, Shijoin-san, một cô gái xinh đẹp và thân thiện, xuất hiện và mang lại niềm vui cho anh ta.